CHIANCIANO - Oltre ad essere un'importante centro Termale, Chianciano è di epoca etrusca pertanto potete visitare il Museo Civico Archeologico oltre alle tombe con soffitto dipinto in località La Pedata, alla fattoria di Poggio Bacherina e agli edifici termali di Mezzomiglio. Il Museo della Collegiata contiene opere di pittura e scultura di particolare interesse della scuola di Duccio di Buoninsegna.

MONTEPULCIANO - E' da considerarsi uno dei paesi medievali più caratteristici e meglio conservati di questa zona. Infatti il suo massimo splendore iniziò alla fine del 1500, quando divenne sede vescovile ed entrò a far parte della Signoria dei Medici, diventando uno dei centri più privilegiati del Granducato di Toscana. Tra il XIV e il XV secolo valenti architetti arricchirono il suo tessuto urbano, con sontuose residenze signorili ed opere religiose di rara bellezza. Da menzionare sono sicuramente le opere del Sangallo il Vecchio, San Biagio, Palazzo Contucci, Palazzo Tarugi. Si deve invece, al progetto del Vignola il Palazzo Avignonesi e le Logge del Grano. Il Palazzo Comunale è opera del Michelozzo come la facciata della chiesa di  Sant'Agostino. Tra le opere architettoniche non possono essere non menzionate le più nascoste, ma altrettanto affascinanti ed antiche cantine per l'invecchiamento del vino Nobile Di Montepulciano,il primo vino italiano ad ottenere il riconoscimento "D.O.C.G", gia famoso dal 790 dc., .  Museo Civico Pinacoteca Crociani -  orario di apertura: dal martedì alla domenica 10-13 e 15-18; ingresso: € 5,00intero, € 3,00 ridotto. Per gruppi e scolaresche, rivolgersi alla Pro-loco Montepulciano (Tel. 0578757341  e-mail prolocomp@bccmp.com).