Von der Piazza Garibaldi gehen wir in den höher gelegenen Teil des Ortes, die Via Roma hoch, vorbei am Rivellino-Turm. Links  oeffnet ein Probier- und Verkaufsstand  von Wein und Käse in einem Kellergewölbe seine Tore. Am Ende der Steigung steht der Palazzo Minutelli-Cioli, in dem sich das Rathaus befindet. Im Erdgeschoss ist das städt. Museum für die Frühgeschichte des Monte Cetona untergebracht. Das Museum dokumentiert die menschl. Besiedlung vom mittleren Paleolythikum bis ans Ende der Bronzezeit. Der grösste Teil der Funde stammt aus dem Gebiet Belverde. Die Ausstellung ist mit vielen Hinweistafeln, Dioramen, Plastiken und vielseitigen Texten und Erläuterungen versehen. Weitergehend kommt man auf den kleinen Platz vor der Collegiata (XIII Jahrhundert) mit der Einfassung der alten Zisterne. Ueber dem kleinen Platz erhebt sich das Gebäude, in dem die Wachmannschaft der Festung untergebracht war. Weiter vorne kommt man unter dem Brugi-Torbogen durch und hier – bevor man weiter aufwärts steigt – empfiehlt es sich, rechts in die Via dello Steccato einzubiegen. Hier hat man eine herrliche Aussicht auf die toskanische Hügellandschaft und auf die Hänge des Monte Cetona. Nun gehen wir die steile „Costa del Prete“ hoch und biegen links in die charakteristische „Via della Fortezza“ ein, die unter der Rocca (Festung) entlang führt. Von hier aus erreicht man eine kleine Terrasse über der Collegiata. Einige Bänke laden zum Verweilen ein, es lohnt sich, den eindrucksvollen Ausblick zu genieben. Auf dem schmalen Pfad weitergehend erreicht man die „Zitadelle“, eine kleine Terrasse oberhalb der Piazza Garibaldi. Der gelbe Palazzo unten links ist die Villa Vagnola, umgeben vom Parco Terrosi. Nur an wenigen Tagen im Jahr ist er für die Oeffentlichkeit geöffnet und man kann ein etruskisches Kammergrab und Erinnerungsstücke an Garibaldi und den bekannten Cetoneser Luca Contile besichtigen. Nun kann man auf die Piazza zurück, entweder über die Via Marconi hinunter oder die Treppe abwärts zur Via Roma.